Flavonoïde

Le terme flavonoïde est attribué à une classe de métabolites secondaires regroupés selon leur structure phénylbenzopyrone.



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Antioxydant - Flavonoïde

Le terme flavonoïde (ou bioflavonoïde) est attribué à une classe de métabolites secondaires regroupés selon leur structure phénylbenzopyrone. Les flavonoïdes sont connus essentiellement pour leur activité antioxydante.

Les flavonoïdes ont été découverts par Albert Szent-Györgyi. Ils se révèlent spécifiquement efficaces pour diminuer la perméabilité des vaisseaux sanguins (propriétés vasculoprotectrices et veinotoniques). Ils sont surtout utilisé pour traiter les crises hémorroïdaires, les jambes lourdes et les troubles de la fragilité capillaire (pétéchies).

Les flavonoïdes sont présents dans des organismes particulièrement divers. On les trouve par exemple dans les végétaux, où ils interviennent dans la symbiose entre les fabacées et les bactéries du groupe rhizobium.

Ils couvrent une grande gamme de couleur du rouge à l'ultraviolet en passant par le jaune. Leur couleur dépend de leur structure mais également de l'acidité du milieu (pH), on en trouve aussi de nombreux sous forme d'hétérosides. On en retrouve dans le rouge des pommes et des poires, dans les baies de genièvre, le miel, le raisin et le vin...

On donne aux pigments flavonoïdes le nom d'anthocyane.

Squelette de base des flavonoïdes

Les flavonoïdes présentent un squelette de base à 15 atomes de carbone, fait de deux cycles en C6 reliés par une chaîne en C3. Le pont à 3 carbones entre les deux phényles forme le plus souvent un troisième cycle pyrone.
On peut distinguer surtout dans les flavonoïdes :

  • les flavones, dérivés de 2-phénylchromone (Lutéolol, Apigénol, pigments jaunes existant dans les pellicules de raisins)
  • les flavonols, dérivés de 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one, (Kæmpférol, Quercétol, Myricétol, Fisétine)
  • les flavanones, dérivés 2, 3-dihydrogénés, (Afzéléchol, Catéchol, Naringinine, Eriodictyol, Homœriodictyol)
  • les flavanols, dérivés de 2, 3-dihydro-2-phenylchromen-4-one, (Catéchines)
  • les flavanonols, dérivés de 3-hydroxy-2, 3-dihydro-2-phenylchromen-4-one (Dihydroquercetin)
  • les aurones, 2-benzylidène-coumaranones, (Hispidol)
  • les chalcones, au cycle pyranique ouvert, (Butéine)

Tous les flavonoïdes ont une origine biosynthétique commune, ce qui explique qu'ils partagent la même structure de base. Aujourd'hui, près de 5000 flavonoïdes ont été décrits.

Jean Bruneton, Pharmacognosie - Phytochimie, Plantes médicinales, Editions Tec & Doc, Editions médicales internationnales, 1999, 1120 p. (ISBN 2-7430-0315-4)



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